Tutorial de Química Orgánica

El concepto de hibridación también puede explicar la formación de enlaces múltiples en las moléculas orgánicas. Por ejemplo, el etileno, cuya fórmula molecular es C2H4, es una molécula plana con una longitud de enlace C-C de 1.33 Å, inferior a la longitud del enlace simple C-C del etano, que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, también ligeramente menor que el enlace C-H del etano, que es de 1.09 Å. Los ángulos de enlace de C-C-H y H-C-H en el etileno son de 121.7° y 116.6° respectivamente. 

Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos átomos de carbono que forman el enlace C-C de la molécula de etileno presentan una hidridación sp2. Estos orbitales híbridos se forman por combinación de un orbital 2s con dos orbitales 2p, En este proceos se generan tres orbitales híbridos sp2 que contienen un 33.33% de carácter s y un 66.66% de carácter p. Los tres orbitales híbridos sp2 son idénticos y se encuentran en un plano formando un ángulo de 120° entre ellos. El orbital p libre, que no se ha empleado en el proceso de hibridación, se coloca perpendicular al plano que contiene a los tres híbridos sp2. En la siguiente figura se indica la forma y orientación de los orbitales híbridos sp2.

A continuación, se representa la configuración orbitálica de un átomo de carbono sp2. La visión frontal permite apreciar la colocación perpendicular del orbital atómico p con respecto del plano que contiene a los tres orbitales híbridos sp2.

Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma (σ) carbono-carbono, quedando sobre cada átomo de carbono dos orbiales híbridos sp2 y un orbital 2p no hibridizado. En la molécula de etileno los orbitales híbridos sp2 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de cuatro átomos de hidrógeno dando lugar a cuatro enlaces σ Csp2-H1s.

Sobre cada átomo de carbono queda un orbital 2p, que consta de dos lóbulos a los que se les asigna el signo + y el signo -. Estos signos no representan cargas sino el signo algebraico de la función de onda en las dos regiones o lóbulos que
constituyen el orbital atómico p. En la página 5 ya se ha explicado que el solapamiento lateral de dos orbitales atómicos p origina dos orbitales moleculares, uno de carácter enlazante (π) y uno de carácter antienlazante (π*). Para que los orbitales 2p se puedan solapar en la molécula de etileno se tienen que orientar paralelamente entre sí y perpendicularmente a la estructura de los enlaces σ. Para que esto ocurra, la estructura de los enlaces σ tiene que ser coplanar: los seis núcleos atómicos implicados en el enlace de la molécula de etileno tienen que estar situados en el mismo plano. En este caso, los dos orbitales p se sitúan paralelamente y están lo suficientemente cerca para poderse solapar. El solapamiento puede tener lugar de dos formas diferentes:

a) Si los dos orbitales 2p que se solapan están en fase se forma el orbital molecular enlazante π.
b) Si los dos orbitales 2p que se solapan no están en fase se forma el orbital molecular antienlazante π*.
En la siguiente figura se describe la formación de los orbitales moleculares π y π* por interacción entre los dos orbitales atómicos p.

En el estado fundamental de un alqueno, los dos electrones que forman el enlace π entre los átomos de carbono se sitúan en el orbital molecular enlazante π.

El solapamiento de los orbitales p es menos eficaz que el solapamiento frontal sp2-sp2, que forma el enlace σ. Por consiguiente un enlace π es más débil que un enlace σ. La longitud del enlace C-H es menor en el etileno que en el etano por dos razones: Primera, el enlace σ del etileno está formado por el solapamiento de dos orbitales sp2 del carbono (33.3% de carácter s), mientras que el enlace σ en el etano está formado por el solapamiento de dos orbitales sp3 (25% de carácter s). Segunda, el solapamiento de los orbitales p que forman el enlace π aproxima a los dos átomos de carbono.

En la siguiente figura se indican los tres tipos de enlaces covalentes de la molécula de etileno: un enlace σ (solapamiento Csp2-Csp2), un enlace σ (solapamiento Csp2-H1s) y el enlace π (solapamiento Cp-Cp):